Em 1990 antes mesmo de terminar o segundo grau, Ricardo Aguiar usou parte de um escritório de advocacia, para atuar com digitação de trabalhos escolares, petições e contratos. Fazia arte digital em cartazes, panfletos, cartões de visita e faixas usando um IBM PC XT e chamava o serviço de "Comput Work", só depois adquiriu um 386 SX bem moderno para época, graças a abertura de mercado feita pelo Fernando Collor, pois antes nos mantíamos sempre praticamente a duas gerações atrasados dos lançamentos nos EUA.

Em 1991 Ricardo fez o seu primeiro sistema profissional desenvolvido em Clipper Summer 87 para seu irmão que trabalhava no setor de telecomunicação da Bolsa de Valores de São Paulo. O sistema cadastrava os usuários e spots da rede, além de emitir a abertura e fechamento de chamado técnico. Ainda em Clipper foram desenvolvidos nesse ano o sistema para uma empresa de sebo chamada Transa Livros e para uma loja de peças para motos, a Stop Motos.

Em 1992 na era do 486 DX e Windows 3.1 Ricardo criou sistemas em Visual Basic e dava aula de programação, mas sentia que tinha pouca produtividade em relação ao Clipper, até que finalmente encontrou o Fox Pro 2.6. Foi em um curso dessa linguagem que conheceu o Hudson Lenadro, que mais tarde se tornaria um grande amigo e parceiro em sistemas biométricos e sistemas pela web em ASP.Net.

Em 1994 tivemos o sucesso na implantação do controle de estoque da empresa DSG em São Cristóvão, que administrava mais de 10.000 itens de peças de motores de carros a caminhões. Estavamos na era do Plano Real, que tinha acabado de ser lançado pelo Fernando Henrique ainda no governo do Itamar Franco, graças a estabilização da moeda conseguimos fortalecer cada vez mais o desenvolvimento de sistemas.

Em 1995 Ricardo Aguiar abriu uma empresa de vendas de micro computadores com dois sócios, a Cybernetics. Chegou a vender o recém lançado Intel Pentium para Petrobras. Mas seu interesse sempre foi em sistemas, porém nessa época não estávamos focando esse mercado, devido a complexa administração do negócio de vendas e manutenções da empresa. Porém após vender computadores para o Clube dos Empregados da Petrobras - CEPE CAXIAS, percebemos que eles não tinham software, usando livros para administrar os pagamentos dos sócios de forma totalmente manual, por isso Ricardo criou o sistema para clubes, que foi utilizado até recentemente.

Em 1997 registramos a Aguiar Software Consultoria em Informática Ltda. em Duque de Caxias/RJ, funcionando em na Rua Major Correia de Melo, transversal com a Av. Brigadeiro Lima e Silva, uma das principais avenidas da cidade. Nessa época também prestava serviço de manutenção, suporte e venda de computadores e periféricos.

Em 1998 criamos o primeiro site de um vereador no Brasil, para o Professor Carlos Eli em Duque de Caxias/RJ. Eleito por 3 mandatos consecutivos o Vereador Carlos Eli, desde o primeiro mandato contava com a assessoria da nossa empresa com sistema de cadastramento eleitoral, que o mantinha sempre em contato com seus eleitores e amigos, gerando lista de contatos, aniversariantes e telemarketing. No primeiro Mandato realizávamos o suporte e manutenção em seus computadores e no sistema, quando começamos a desenvolver também os seus impressos, cartões, timbres e propagandas eleitorais, então, ainda nesse ano, sugerimos a criação de um site divulgando as suas leis e projetos. Assim ele se tornou o primeiro Vereador da sua cidade, e quem sabe até do Brasil, a ter um domínio próprio na internet e criar um forte elo de ligação com seus eleitores. No segundo mandato depois do elogiado site criamos uma nova identidade visual totalmente completa, que foi igual em todas as formas de comunicação. Gerando um novo layout para cada mandato. Nessa época a web ainda era uma novidade no Brasil, as conexões eram discadas por modem. Mesmo assim no terceiro mandato passamos para um layout de portal de conteúdo com animações em flash e pela primeira vez na internet, divulgamos um audio gravado pelo próprio vereador em nossa empresa contendo um discurso totalmente voltado para os visitantes do portal, criamos uma propaganda que foi muito bem recebida onde o próprio vereador, com suas palavras apresentou sua história de vida e suas posições sobre diversos assuntos relacionados a administração política. Digitamos a Lei Organica da cidade, que só existia no papel. Nessa época ninguém sequer imaginava um dia existir um youtube.

A internet era artigo de luxo, por isso Ricardo desenvolveu o portal grupointernet.com.br para dividir o custo entre os clientes e começou a criar páginas HTML e propagandas na internet como subdomínio. O principal mecanismo das buscas era o "Cadê" e ninguém pronunciava a palavra "Google" nessa época no Brasil.

Em 1999 tivemos o privilegio de criar o primeiro site da Acadêmicos do Grande Rio, que foi considerado o melhor site de escola de samba naquele ano e no seguinte. Fizemos um verdadeiro levantamento e pesquisa dentre os muitos documentos da escola, catalogando e organizando em um material impresso como apostila, que foi apresentado para conferência de cada detalhe antes mesmo do site ser publicado. Após esse trabalho de estudo, foi vetorizado a logomarca e criada toda a concepção do layout onde destacandos as cores tricolor da escola. Em 2003 um novo layout foi criado, tornando o site um portal de conteúdo, dinâmico e inteligente, com uma barra de menu abrangente e um friso destacando sempre o próximo carnaval. Durante muito tempo foi  administrado e atualizado por membros da escola mantendo ainda muitas das características projetadas desde o início.

Em 2000 o Grêmio Recreativo Escola de Samba Beija-Flor de Nilópolis, procurou a nossa empresa depois do sucesso do site da sua co-irmã Grande Rio pedindo elaborar um novo site, já que o anterior ainda tinha o mesmo layout desde 1995 quando foram a primeira escola de samba a registrar um site na Internet. Como estávamos muito em cima do carnaval foi desenvolvido um layout básico para apresentar somente as informações do carnaval de 2000, depois do carnaval realizamos um trabalho de organização do extenso material existente sobre a escola, com textos, documentos, fotos, vídeos e áudio dos sambas criando um dos mais completos portais de escolas de samba da época. Totalmente responsáveis pelo portal, para nossa felicidade a Escola foi vice-campeã 2 anos e depois campeã por 3 anos consecutivos. No final substituiram por um site usando flash com a organização e conteúdo ainda realizada pela nossa empresa. Administramos o site até 2004 quando finalizado o contrato e então passou para uma pessoa da escola a responsabilidade de manter o portal atualizado, juntamente com a equipe de assessoria de imprensa.

Em 2001 Hudson Leandro, foi um dos primeiros a comprar um equipamento biométrico no Brasil, era uma tecnologia que ainda estava começando, com pouca documentação. Nós procurou para mostrar a tecnologia e suas possíveis aplicações, então juntos criamos uma biblioteca de funções para facilitar a implementação da biometria em diversos sistemas, criamos o primeiro sistema de ponto biométrico do mercado usando um leitor hamster USB da Secugen, fizemos demonstrações na Faculdade Michelangelo em Brasília, Rede Globo, Prefeituras, Câmaras de Vereadores, Hospitais e diversas empresa no Rio de Janeiro, São Paulo, Brasília, Minas Gerais e Recife, trazendo visibilidade para a Aguiar Software Informática Ltda. Nessa época tinhamos que provar que a biometria realmente funcionava.

Em outubro de 2003 Ricardo Aguiar casou-se com a Noemi, que trabalhava como Arte-Finalista em uma gráfica, gerando alegria e companherismo para continuar batalhando o espaço na área da prestação de serviços de informática, agora contando sempre com o incentivo e colaboaração dela, que mais tarde assumiu a área financeira e a gestão de cobranças.

Em 2004 participamos da Brasil Offshore em Macaé/RJ a maior feira de negócios voltada para o Petróleo do Brasil. Em nosso stand mostramos soluções de biometria para diversas empresas prestadoras de serviços no seguimento, incluindo a própria Petrobrás que nos convidou para implantar em um aparelho biométrico em experiência no acesso da área de administração da unidade de Macaé.

Em 2005 implantamos o nosso sistema de gestão de clubes no Clube Comary que conta 3000 sócios e uma das melhroes estrutura do Rio de Janeiro, com mais de quarenta e cinco mil metros quadrados ao lado da sede da CBF em Teresópolis/RJ e uma sede praiana em Rio das ostras/RJ. Colocamos a catraca para funcionar, que estava parada por vários meses, pois não tinha empresas, nem profissionais que a fizesem funcionar. Marco Brito, sobrinho do Vereador Carlos Eli, nos solicitou uma proposta e desde então somos gratos pela oportunidade de prestar serviços a esse conceituado clube.

Em 2006 apesar do sucesso no desenvolvimento de site criando modernas animações em flash, a experiência no desenvolvimento de sistema, levou a empresa a priorizar os sites com mecanismos dinâmicos, portais de conteúdo e experimentar médodos primários de comércio eletrônico, bem no início, quando a venda pela web ainda era uma promessa. Simplificamos a estrutura da empresa a razão social para Aguiar Software Informática Ltda. e mudamos para Teresópolis/RJ pois achamos que o clima, a tranquilidade e a qualidade de vida da cidade, seria refletida na qualidade de nossos sistemas e sites. O sucesso em desenvolver sites e o sistema de clube estava grande, permitindo deixar de vender hardware, principalmente após enfrentar de cabeça erguida a crise do dólar que elevou seu valor em três vezes de um dia para o outro e atrapalhou desde pequenas revendas a grande fornecedores. Nesse momento resolvemos adotar um modelo de parceria com os colaboradores acionados por projetos trabalhando em home office e com reuniões presenciais eventuais e introduzindo o conceito de colaboração online usando o MSN e reuniões online na época pelo novissimo Skype. 

Em 2010 além de desenvolver site, passamos a administrar as campanhas de alguns clientes no google Adword e facebook. Atuando como empresa de suporte ao marketing por email, identidade visual e publicidade digital.

Em 2011 através de uma parceria com o André Castilho, profissional muito experiente em portais de conteúdo usando Joomla, aumentamos a agilidade, modernidade e flexibilidade aos nossos clientes. Em uma área competitiva que cobra por hora técnica, somente através de um dos melhores framework de gestão de conteúdo, o Joomla, podemos rapidamente criar um site ou portal com alto padrão de qualidade, refletindo em baixo custo para os nossos clientes, que sempre se tornam amigos.

Em 2012 a experiência do Daniel Alves com Joomla trouxe ainda mais agilidade e garantia de qualidade aos nossos serviços. Trabalhamos em implementações exclusivas e traduções para comércio eletrônico, emissão própria de boletos bancários, automações, relatórios personalizados e implantação de complementos de terceiros e desenvolvidos em PHP pela AguiarSoft.